Тиофан®
высокоэффективный полифункциональный синтетический антиоксидант,
не имеющий отечественных и зарубежных аналогов
  • Химическое название
    бис-[3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил) пропил]
    сульфид
  • Физические свойства
    белый кристаллический порошок без запаха и вкуса, плохо растворим в воде, хорошо растворим в жирах
  • Характиеристика
    принадлежит одновременно к классам серосодержащих и пространственно-затрудненных фенольных соединений
От стабилизатора полимеров к БИОАНТИОКСИДАНТУ
1979

В результате совместных исследований с Новосибирским институтом органиче­ской химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН получен антиоксидант Тиофан.
1980-1990

По итогам испытаний Тиофан рекомендован к промышленному внедрению как высокоэффективный стабилизатор полимерных материалов.
2000

Усовершенствованы основные стадии синтеза Тиофана и отработана промышленно-приемлемая технология его получения.
2010 —
настоящее время
Исследования свойств Тиофана — от антиоксидантного действия до различных видов биологической активности.
Комплексное исследование свойств Тиофана
в отношении патологий, сопряженных с интенсификацией оксидантных процессов
Исследователями научно обоснована необходимость включения препаратов антиоксидантного действия в комплексную профилактику и терапию патологических состояний, сопровождающихся активизацией оксидантных процессов в организме. Современная наука насчитывает более 100 патологий подобного рода, в это число входят распространенные сердечно-сосудистые, воспалительные, нейродегенеративные, онкологические и эндокринные заболевания.
Тиофан является высокоэффективным полифункциональным ингибитором перекисного окисления липидов (ПОЛ) и по своей эффективности значительно превосходит все известные препараты-антиоксиданты - ионол, пробукол, a-токоферол (Витамин Е), кверцетин и убихинон. Отличительной особенностью антиоксиданта тиофан является способность эффективно гасить не только свободные радикалы, но и нейтрализовать гидроперекиси, что обусловлено синергическим сочетанием антирадикальной активности его фенольных фрагментов с противопероксидным действием сульфидной группы.

Исследования противоокислительных свойств тиофана проведены в НИИ химии антиоксидантов НГПУ .
Тиофан M®
высокоэффективный полифункциональный синтетический антиоксидант,
не имеющий отечественных и зарубежных аналогов
  • Химическое название
    2,6-ди-метил-
    4-(додецилтио)метил)фенол
  • Физические свойства
    белый кристаллический порошок без запаха и вкуса, плохо растворим в воде, хорошо растворим в жирах
  • Характиеристика
    принадлежит одновременно к классам серосодержащих и пространственно-затрудненных фенольных соединений
Исследование свойств Тиофана М
на базе НИИ фармакологии
Томского научного центра СО РАМН
Тиофан М обладает цитопротективными свойствами, уменьшая патологические изменения в тканях, вызванные опухолевым процессом и влиянием полихимиотерапии.
Внутрижелудочное введение препарата в масляном растворе приводит к торможению роста и диссеменации опухоли. При введении на фоне полихимиотерапии Тиофан М повышает ее противоопухолевый эффект.

Исследования показали возможность применения Тиофана М в качестве средства, обладающего антирадикальной, гемореологической, антитромбоцитарной и антитромбогенной активностью.
Монографии
Галерея статей
Раздел дополняется
Плотников М.Б., Просенко А.Е. и др
В экспериментах in vivo и in vitro продемонстрирована высокая антиоксидатная активность 3,5-диметил-4-гидроксибензил-тиододекана - нового соединения, относящегося к полифункциональным антиоксидантам.
Открыть
Багавиева Т.К., Ягунов С.Е. и др.
Предложен простой и эффективный протокол алкилтиометилирования кверцетина.
Взаимодействием с (N,N-диэтил-аминометил)додецилсульфидом синтезированы новые серосодержащие производные данного флавоноида.
Открыть
Просенко А.Е., Дюбченко О.И., и др.
Осуществлен синтез алкилзамещенных гидроксибензилдодецилсульфидов различного строения и проведено сравнительное исследование их антирадикальной активности в модельной реакции ини- циированного окисления стирола и брутто-ингибирующего действия в отношении термического автоокисления вазелинового масла.
Открыть
Емельянова И.А. , Ягунов С.Е. и др
Апробированы способы синтеза (алкилсульфанил)метилзамещенных гидрохинонов. Проведено сравнительное исследование антиоксидантной активности синтезированных соединений. Установлено, что что (алкил-
сульфанил)метильные производные двухатомных фенолов могут превосходить свои одноатомные
аналоги по способности ингибировать процесс
окисления.
Открыть
Галерея патентов
Раздел дополняется
Список научных публикаций
1.      Сорокина И.В., Лапик А.С., Долгих М.П., Попова Л.П. К токсикологии стабилизатора          СО-3 // Изв. СО АН СССР. Сер. Биол.– 1987.– № 1.– С. 123-128.
2.      Сорокина И.В., Лапик А.С., Максимова Н.С., Долгих М.П. Гигиеническая характери­стика стабилизатора СО-3 // Токсикология и санитарная химия полимеризационных пластмасс.– Л., 1984.– С. 55-59.
3.      Бахтина И.А., Антипьева Е.В., Просенко А.Е. и др. Влияние антиоксиданта «тиофан» на параметры окислительного стресса при ишемической болезни сердца // Бюл. СО РАМН.– 2000. – № 3-4. – С. 24-29.
4.      Воевода Т.В., Толстикова Т.Г., Сорокина И.В. и др. Изучение токсического действия нового фенольного антиоксиданта СО-3 в субхроническом эксперименте. // Эксперим. и клинич. фармакология. – 2000.– Т. 63. – № 4. – С. 57-60.
5.      Фридлянд И.Ф., Просенко А.Е.. Клепикова С.Ю. и др. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом С // Мед. иммунол. – 2001 .– Т. 3. – № 2.– С.243.
6.      Пинко П.И., Терах Е.И., Горох Е.А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на ос­нове ω-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов и исследование их противо­окислительных свойств // Журн. прикл. химии. – 2002.– Т. 75. – № 10.– С. 1694-1698.
7.      Душкин М.И., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В., Ляхович В.В. Влияние антиокси­данта тиофан на индукцию цитохромов Р-450 печени крыс // Науч. вестник Тюмен. мед. академии. – 2003.– Т. 23. – № 1.– С. 11-13.
8.      Просенко А.Е., Терах Е.И., Горох Е.А. и др. Синтез и исследование антиокислитель­ных свойств бис-[ω-(3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил]сульфидов // Журн. прикл. химии.– 2003. – Т. 76. – № 2.– С. 256-260.
9.      Терах Е.И., Просенко А.Е., Никулина В.В., Зайцева О.В. Исследование синергических эффектов у антиоксиданта СО-3 и его структурных аналогов в сравнении с компози­циями триалкилфенолов и диалкилсульфида // Журн. прикл. химии. – 2003.– Т. 76. – № 2.– С. 261-265.
10.  Фенольные биоантиоксиданты / Зенков Н.К., Кандалинцева Н.В., Ланкин В.З., Меньщикова Е.Б., Просенко А.Е. – Новосибирск: СО РАМН, 2003. – 328 с.
11.  Плотников М.Б., Смольякова В.И., Маслов М.Ю., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Терах Е.И., Васильев А.С. Защитный эффект тиофана на тромбоциты при облучении. // Гемореология и микроциркуляция: Матер. межд. конф. – Ярославль, 2003. С. 99.
12.  Zueva E.P., Razina T.G., Terakh E.I., Prosenko A.E. The effects of combination of thiophan and cisplatin on the development of experimental tumors. // Internation conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health. – Smolensk. 2003. P. 105.
13.  Сахаров А.В., Просенко А.Е., Агеев А.С. Перспективы использования антиоксиданта тиофан в челюстно-лицевой хирургии. // IV Нац. науч.-практич. конф. с междунар. участием «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека». Сборник трудов. – Смоленск. 2005. С. 306-307.
14.  Плотников М.Б., Маслов М.Ю., Просенко А.Е., Терах Е.И., Смольякова В.И., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Васильев А.С Защитные эффекты Тиофана при γ-облучении. // Компенсаторно-приспособительные процессы: фундаментальные, экологические и клинические аспекты. Материалы Всероссийской конф. – Новосибирск, Сибвузиздат, 2004. С. 282-283.
15.  Просенко А.Е., Вощинкин К.И., Зайдман А.М., Головнев В.А., Сахаров А.В., Мендель В.В. Особенности посттравматической регенерации кожи в условиях применения антиоксиданта тиофана. Там же. – С. 390-391.
16.  Просенко А.Е., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Марков А.Ф. Серосодержащий фенольный антиоксидант Тиофан как перспективный лекарственный препарат. Там же. – С. 391-392.
17.  Плотников М.Б., Маслов М.Ю., Чернышова Г.А., Смольякова В.И., Алиев О.И., Васильев А.С., Просенко А.Е., Терах Е.И Гемореологическое и антитромбоцитарное средство. – Пат. № 2242221 РФ (2004).
18.  Сахаров А.В., Агеев А.С., Просенко А.Е., Выгоняйлова О.Б., Овчинникова А.С. Антиоксидантная защита тканей пародонта при экспериментальной хирургической травме. // Всероссийская научно-практическая конференция «Современные проблемы фармакологии и фармации». Сб. научных трудов. Новосибирск, НГМА, 2005. – С. 126-127.
19.  Агеев А.С., Сахаров А.В., Просенко А.Е.,Агеева Т.А. Влияние антиоксиданта тиофана на течение воспалений и посттравматическую регенерацию костей при дефектах нижней челюсти. // Всероссийская научно-практическая конференция патологоанатомов «Актуальные вопросы патологической анатомии». Сб. научных трудов. Орел, 2005. – С. 13.
20.      Зайдман А.М., Жуков Д.В., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Терах Е.И. Морфологический метод исследования нокомпетентных органов при стимуляции репаративной регенерации кости тиофаном и «плазмаралом». // Там же. Орел, 2005. – С. 174-176.
21.      Каледин В.И., Некрасов Б.Г., Гончар А.М., Ермолаев В.И., Просенко А.Е. Изучение влияния антиоксидант тиофана на канцерогенное действие 3,4-бензпирена при пероральном введении у мышей. //Сибирский экологический журнал. – 2006. – №5. – С. 649-654
22.      Овчинникова Л.П., Роцкая У.Н., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. Антиокислительная активность тиофана [бис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)сульфида].// Биоорг.химия 2009, 35 (3), с. 417-423
23.      Боровская Т.Г., Гольдберг Е.Д., Щемерова Ю.А., Пахомова А.В., Перова А.В., Просенко А.Е., Дюбченко О.И. Средство для коррекции нарушений женской репродуктивной функции, вызванных цитостатическим воздействием.// Патент № 2367420, 20.09.2009
24.      Плотников М.Б., Смольякова В.И., Иванов И.С., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Гросс М.А., Бойко М.А. Средство, обладающее антиагрегантной, уменьшающей повышенную вязкость крови и антитромбогенной активностью// Патент № 2368376, 27.09.2009
25.      Смольякова В.И., Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Иванов И.С., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. Антиоксидантные эффекты тиофана при экспериментальном поражении печени тетрахлорметаном// Бюллетень сибирской медицины, № 5, 2010, с. 98-101
26.      Смольякова В.И., Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Иванов И.С., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. Гемореологические эффекты тиофана при поражении печени тетрахлорметаном// Эксперим. и клин. фармакология. - 2010. - Т. 73, 8. - С. 32-34
27.      Роцкая У. Н., Овчинникова Л. П. , Васюнина Е. А. , Синицина О. И. , Просенко А.Е., Дюбченко О. И. , Кандалинцева Н. В., Невинский Г. А. Зависимость цитотоксичности и антиокислительной активности аммониевых производных алкилфенолов от особенностей их структуры // Биоорг.химия № 36 (4), 2010, - с.563-569
28.      Роцкая У. Н., Овчинникова Л. П. , Васюнина Е. А. , Синицина О. И. , Просенко А.Е., Кандалинцева Н. В., Невинский Г. А. Оценка цитотоксичности и эффективности антиоксидантных свойств гидрофильных производных 2,4,6-триалкилфенолов в клетках Escherichia coli // Биомедицинская химия, 2011 том 57, вып. 3, с. 326-334.
29.  Сахаров А. В., Просенко А.Е., Руднева А.А., Макеев А.А., Рябчикова Е.П.      Сравнительное изучение репаративной регенерации костной ткани при использовании тканеинженерной матрицы на основе материала «Тиопрост» и материала «Коллапан-М» //Клеточная трансплантология и тканевая инженерия. СПб, 2011., № 12. – С. 76-82
30.  Просенко А.Е., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В., Толстикова Т.Г., Сорокина И.В. Средство для коррекции цитотоксических эффектов паранеопластических процессов и химиотерапии, обладающее противоопухолевой активностью //Патент № 2447888, 20.04.2012 г.
31.  Обогрелова М.А., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Макеев А.А., Петренко Н.А. Влияние транспортного стресса на морфофункциональную характеристику органов пищеварительной системы зеркального карпа// Сибирский вестник сельскохозяйственной науки, 2012, № 1, с.99-106
32.  Луканина С.Н., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Аношина Н.А., Букреева Л.Н. Особенности обмена кальция в кишечнике и костной ткани крыс при глюкокортикоид-индуцированном окислительном стрессе //Вестник КрасГАУ, 2012, № 7. – с. 104-108
33.  Макеев А.А., Сахаров А.В., Просенко А.Е. Влияние антиоксиданта тиофана на морфогенез осевого скелета крыс в условиях оксилительного стресса матерей// Вестник КрасГАУ, 2012, № 7. – с. 109-113
34.  Кеберлайн О.В., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Сафьянов Ю.В. Инновационная технология управления процессами свободнорадикальной защиты рыб на ранних этапах онтогенеза //Вестник КрасГАУ, 2012, № 9. – с. 112-117
35.  Кобылинская А.Д., Сахаров А.В., Макеев А.А., Просенко А.Е., Сафьянов Ю.В. Роль свободнорадикального перекисного окисления липидов в механизме развития жировой дистрофии печени рыб при выращивании на искусственных кормах //Вестник КрасГАУ, 2013, № 3. – с. 123-128
36.  Кобылинская А. Д., Сахаров А. В., Макеев А. А., Просенко А. Е. Изучение отсроченного эффекта антиоксиданта «Тиофан» у сеголетков карпа при его использовании в составе стартовых кормов// Современные проблемы науки и образования, 2013, №5, URL: http://www.science-education.ru/111-10038
37.  Макеев А.А., Салагаева А.Д., Просенко А.Е. Структурно-функциональная организация пластинки роста тела позвонка крыс в условиях глюкокортикоид-индуцированного окислительного стресса и применения антиоксиданта «Тиофан»// Вестник Новосибирского государственного педагогического университета. 2015, № 1(23), с. 88-93
38.    Луканина С. Н., Сахаров А. В., Просенко А.Е. Средство и способ для профилактики метаболических нарушений костной ткани при длительном употреблении глюкокортикоидов// Патент РФ № 2646499 от 05.03.2018
39.Плотников М.Б., Просенко А.Е., Смольякова В.И., Иванов И.С., Чернышева Г.А., Кандалинцева Н.В. Синтез и антиокислительная активность 3,5диметил-4гидроксибензилтиододекана // Хим.-фарм. журн. Том 44, № 3, 2010, с. 65-67
40.Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Просенко А.Е., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В.,Невинский Г.А. Новые перспективные антиоксиданты на основе 2,6-диметилфенола // Биоорганическая химия, 2008, том 34, № 4, с.558-569